リクエスタで複数リクエストを連続処理することは可能ですか。
可能な場合、留意すべき事項があれば教えてください。

以下のようにひとつのリクエストファイル中に複数のリクエストを書くことができます：

上記のようなリクエストファイルを使用する場合に生じる問題は、レスポンスも１ファイルに複数含まれた形で返されるため、リクエストごとのエラー有無の判別が難しいという点です。

いずれかのリクエストでエラーがあったことは、リクエスタの終了コードを参照すれば分かりますが、どのリクエストでエラーがあったかを知るには、レスポンスファイルの中身を読む必要があります。
ですので、特にひとつにまとめたいという理由が無ければ、リクエストごとにリクエストファイルを分けることをお勧めします。

バッチファイル内に、リクエスタの呼び出し行を複数、リクエストファイルごとに書けば、順に実行されます。