[マネージャ] のライセンス管理画面より新しいライセンスを追加し、登録済みの旧ライセンスを削除しました。

ライセンスの終了月は 2019 年 5 月となっているのですが、 一方で下記のような表示がありました。
「現在のライセンス期間は 2018/07 です。 アクティブユーザ数: 5 、ライセンスユーザ数: 500 （不足なし）。」
こちらは今月（2018/7）でライセンスが切れてしまうという意味でしょうか。
また、追加方法等に問題があった可能性等は考えられますか。

「現在のライセンス期間」の表記は 本日が含まれるライセンス期間 (月単位のため 2018/07 ) を表示しておりますので、こちらの表記で問題ありません。
ライセンス行にある 終了月 が 対象のライセンス許諾の期間終了月 になります。

一方、以前追加したライセンスを削除する必要はございません。

最初に登録した 5 ユーザと今回追加した 500 ユーザを合わせて 505 ユーザになるのが本来のユーザ数であるのに対し、2019/05 まで 500 ユーザになってしまっております。

旧ライセンスファイルをもう一度ライセンス画面で ライセンス許諾ファイル組み込み ボタンを押して登録すると、5 ユーザ追加され、505 ユーザになります。